Two and a Half Men estreia na CBS em 2003. Estrelado por Charlie Sheen, rapidamente se tornou um favorito. O enredo, um escritor de jingle narcisista que vive perto da praia com seu irmão falido e sobrinho burro, acabou sendo digno de Emmy. Durante seu reinado, conquistou um recorde de 46 indicações, ganhando seis prêmios técnicos. Nas primeiras oito temporadas, Charlie Sheen encarnou seu personagem 'Charlie'. Supõe-se que ele se encaixe perfeitamente no papel, pois não estava tão longe de sua vida como celebridade. Seus encantadores traços de mulherengo, juntamente com a personalidade sensata de Berta (Conchata Ferrell), as crenças rígidas de Alan (Jon Cryer) e a completa f alta de habilidades básicas de vida de Jake (Angus Jones), fizeram da televisão o ouro.
A série despencou após a saída de Charlie Sheen e durou apenas mais quatro temporadas após sua saída. Durante o reinado de Charlie e nas últimas quatro temporadas, onde ele foi substituído por Ashton Kutcher, algumas celebridades apareceram e saíram. Alguns ficaram um pouco mais do que outros. Vamos ver quem:
10 Enrique Iglesias
Na quarta temporada do show, o Rei do pop latino apareceu como 'Fernando', um faz-tudo. O episódio de maio de 2007 foi traçado em torno do baralho de Charlie. Fernando foi contratado para consertar o deck. As senhoras da casa, especialmente o interesse amoroso de Charlie, Chloe (Marin Hinkle), não conseguiram se conter. Eventualmente, Chloe saiu e 'prometeu' ver Charlie em breve.
9 Bellamy Young
Antes de ser 'mellie fedorenta' em Scandal, Bellamy Young, então uma futura atriz, fez uma aparição no programa. Ela interpretou 'Diane', uma predadora faminta por dinheiro que conheceu Alan em uma loja de automóveis. Ela foi atraída pela Mercedes de Alan. Sem que ela soubesse, o carro era emprestado. Alan deixou a mentira correr e a levou para a mansão de sua mãe em Beverly Hills. A noite terminou fatalmente para Alan quando ele foi roubado de alguns objetos de valor.
8 Mila Kunis
Na décima primeira temporada da série, Mila Kunis apareceu ao lado de seu marido Ashton Kutcher (Walden Schmidt). No episódio, Vivian estava espiando pelas portas de Walden. Ele a deixou entrar e a convenceu a esperar até que a tempestade passasse. Vivian ficou, e os dois se uniram em comida chinesa. Na manhã seguinte, Vivian foi embora, embora Walden já tivesse imaginado uma vida com ela.
7 Tim Conway
O comediante Tim Conway apareceu em um único episódio durante a décima primeira temporada do programa. Ele era amigo de Marty Pepper (Carl Reiner), namorado de Evelyn Harper (Holland Taylor). Quando Marty decidiu se casar com Evelyn, Tim apareceu em sua despedida de solteiro. Na louca despedida de solteiro, Marty, depois de fazer uma lap dance, cancelou o casamento e levou as strippers para casa.
6 Miley Cyrus
A cantora Miley Cyrus apareceu na 10ª temporada de Two and a Half Men como 'Missi', a namorada de Jake Harper. No período de dois episódios, Missi e Jake se conheceram quando Jake estava prestes a ir para o acampamento militar. Eles pareciam se dar bem, mas era evidente que a paixão de Jake não era correspondida. Ao final de seu tempo juntos, Missi revelou que estava em um relacionamento. Ela também convenceu Jake a voltar para o exército.
5 Megan Fox
No 12th episódio da primeira temporada, Megan Fox estrelou o programa como a filha adolescente de Berta, 'Prudence'. Berta foi forçada a trazê-la filha para trabalhar. No entanto, a adolescente era teimosa e até fez avanços em direção a Charlie. Vendo que ela era menor de idade, Charlie tentou resistir à sua armadilha. Apesar de seus modos de mulherengo, ele conseguiu se manter unido.
4 Denise Richards
Atriz Denise Richards, que já teve um relacionamento na vida real com Charlie Sheen, apareceu em dois episódios do programa. Ela foi escalada como 'Lisa', um dos interesses amorosos de Charlie. Em sua primeira aparição, Charlie tentou atrair Lisa de volta para sua vida e a convidou para um jantar de ação de graças, onde todos foram subornados para serem mais gentis com ele. Quando ela reapareceu na segunda temporada, os pombinhos tiveram uma aventura que não terminou bem.
3 Tinashe
Muito antes de ser uma cantora conhecida, Tinashe foi escalada como 'Celeste' em quatro episódios de Two and a Half Men. Celeste e seu pai se mudaram para Malibu. Ela e Jake rapidamente se tornaram amigos e começaram a namorar. Ela se tornou mais controladora no relacionamento, uma característica que irritava Jake. O relacionamento deles terminou quando ela pegou Jake traindo.
2 Hillary Duff
No final da 10ª temporada, Hillary Duff apareceu como 'Stacey', um interesse amoroso de Walden (Ashton Kutcher). Stacey era uma namorada desinteressada que estava constantemente em seu telefone. As coisas tomaram um rumo diferente quando Walden, após momentos de ser ignorado, se viu atraído pela avó de Stacey, Linda (Marilu Henner). Linda primeiro o recusou e depois cedeu quando ele se tornou mais persistente. Stacey aprovou o relacionamento, chamando Walden de 'velho'.
1 Michael Clarke
Ator Michael Clarke, que faleceu em 2012, fez uma participação especial como 'Jerome'. Quando Jerome se mudou para Malibu com sua filha Celeste (Tinashe Kachingwe), seu físico forte intimidou seus vizinhos. Ele era protetor com Celeste e ficou chateado quando ela não voltou para casa mais cedo depois de um encontro com Jake. No segundo episódio, ele estava mais caloroso e até dividiu um drink com Alan, Herb (Ryan Stiles) e Gordon (J. D. Walsh)
