Em 2005, Dave Chappelle foi a maior estrela da comédia. No reino do significado cultural, Chappelle's Show reinou supremo, seus personagens e esquetes gerando memes e imitadores sem fim. Era impossível fugir, e isso solidificou Chappelle como uma celebridade. Então, assim, foi-se. Chappelle partiu inexplicavelmente para a África do Sul e a produção do programa cessou. Era o fim de uma era e, por algum tempo, o público não sabia o que havia acontecido e por quê.
Eventualmente, a verdade veio à tona: o comediante havia deixado o programa depois que o Comedy Central lhe ofereceu US$ 50 milhões para fazer uma terceira e quarta temporada. Foi uma decisão inimaginável para muitos, e Chappelle não estava falando. Ele manteve um perfil discreto por muitos anos, resistindo a pedidos de explicação.
Finalmente, em 2014, ele ressurgiu no Late Show With David Letterman, para promover uma série de shows no Radio City Music Hall. Letterman previsivelmente pressionou Chappelle, que inicialmente foi evasivo sobre o assunto antes de responder: “Claro… claro, eu gostaria de ter esse dinheiro.”
Ele continuou: “Sabe, porque quando você sair, meus amigos tentarão me fazer sentir melhor, mas ninguém passou por isso, então eles dirão… 'Sabe, Dave, no no final das contas, você ainda tem alguma integridade.” Isso é ótimo. Eu vou para casa e faço alguns sanduíches de integridade para as crianças!”
“Não há nada que alguém possa dizer”, acrescentou Chappelle. “Você faz o que sente que precisa fazer a qualquer momento.”
Mais tarde, em 2017, Chappelle faria uma rara entrevista com Gayle King, onde entraria em mais detalhes sobre a polêmica decisão.
Ele explicou que deixar o show veio da percepção de que o sucesso não era nada como ele pensava que seria.
"Eu estava conversando com um cara, e ele basicamente me disse que a comédia é uma reconciliação do paradoxo. Acho que aquele foi um momento irreconciliável para mim, disse Chappelle., mas o conteúdo emocional não parecia com nada que eu imaginava que o sucesso deveria ser. Eu simplesmente não me sentia bem."
Quando perguntado se ele teria feito as coisas de forma diferente, ele expressou: "É muito difícil dizer o que você teria feito. Você só sabe realmente o que fez. No final das contas, no final das contas, me sinto bem por o que eu fiz. Não foi fácil, e eu não recomendo. Mas funcionou para mim. Eu peguei o desvio de Dave Chappelle. Foi uma rota cênica. Estou feliz por ter feito a rota, mas foi um longo, longo, longo desvio."
Chappelle disse que, depois disso, ele finalmente conseguiu encontrar o equilíbrio em sua vida ao ser capaz de “fazer o que eu gosto de fazer e evitar algumas das partes com as quais me sentia desconfortável.” Chappelle observou que ele tem relacionamentos com seus filhos e foi capaz de se envolver com os outros de maneira diferente. Ele finalmente conseguiu descansar, apreciar sua vida e os lugares e pessoas ao seu redor.
O quadrinho indicou que ele sentia f alta do Chappelle's Show, mas que uma reinicialização do programa popular definitivamente não está nos planos. “Chappelle's Show é como terminar com uma garota e você ainda gosta dela, mas em sua mente, você pensa 'essa vadia é louca'. Eu não vou voltar.'"